第98回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 食品に由来する発がん物質に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 亜硝酸と二級アミンからのニトロソアミンの生成は、pHが7付近で最も起こりやすい。

2. サイカシンは、体内でβ-グルコシダーゼによって代謝されたのちメチルカチオンを生じる。

3. ベンゾ〔a〕ピレンは、食品の焦げた部分などに含まれる多環芳香族炭化水素の一種である。

4. タンパク質を加熱したときに生成するGlu-P-1は、エポキシ体に代謝されて変異原性を示す。

5. ジャガイモを揚げたときなどに生成するアクリルアミドは、ヘテロサイクリックアミンの一種である。

 （論点：食品に由来する有害物質）

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　こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。解説します。薬剤師国家試験の薬学理論問題（衛生）から食品に由来する有害物質を論点とした問題です。問98-123は、選択肢ごとにテーマ(ニトロソアミン、サイカシン、ベンゾ〔a〕ピレン、Glu-P-1、アクリルアミド)が異なるので、別々に解説します。

はじめましょう。

最新の詳細な情報として、食品安全委員会｜食品中に含まれるヘテロサイクリックアミンの安全性評価情報に関する調査報告書 https://www.fsc.go.jp/fsciis/survey/show/cho20100030001 を参考資料として解説します。上記資料は、食品中に非意図的に含まれる10種類のヘテロサイクリックアミン(※発がん性が認められたもの)を調査対象とした安全性評価のためのシステマティックレビューです。上記参考資料によれば、ヘテロサイクリックアミン(以下、HCA)は、1975年に初めて魚の焼け焦げから発見され、日常摂取の加熱食品に含まれる変異原物質群であることが見出されました。HCA骨格を有する特徴を持ちます。HCAは、シトクロムP450(CYP1A2)によって代謝されますが、CYP1A1、1B1および3A4もまたその代謝に関与します。P450が関与する代謝によって生成したN-hydroxy体（R-NHOH）は、N(O)acetyl-transferase(NAT)により O-acetyl化されます。HCAのN-acetoxy体は自動的に arylnitreniumイオン(R-NH+)に変化してDNAと反応し、グアニン塩基の8位炭素に付加します。Glu-P-1は、L-グルタミン酸（Yamamoto et al., 1978）またはカゼイン（Yamaguti et al., 1979）の熱分解によって生成します。Glu-P-1のIUPAC名は、2-Amino-6-methyldipyrido[1,2-α:3',2'-d]imidazoleです。Glu-P-1に関しては、P450によって環外アミノ基が水酸化されて、N-hydroxy-Glu-P-1に代謝されたのち、NATによってO-acetyl化されN-O-acyl-Glu-P-1となってDNAと反応し、グアニン塩基の8位炭素に付加します。以下の、J-Stageの参考文献（Hashimoto et al. Environ Health Perspect. 1985; 62: 209–214. Fig 2. Pathways of DNA modification by Trp-P-2 and Glu-P-1. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1568666/ ）を確認しましょう（図1）。

図1　ヘテロサイクリックアミン / Trp-P-2およびGlu-P-1によるDNA付加反応経路　抜粋　※まとめと作図：松廼屋｜論点解説（第98回薬剤師国家試験　薬学理論問題　衛生　問123）より　出典：Hashimoto et al. Environ Health Perspect. 1985; 62: 209–214. Fig 2. Pathways of DNA modification by Trp-P-2 and Glu-P-1. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1568666/

HCAは肉または魚を高温で調理したとき、濃縮されたクレアチン、クレアチニンおよびアミノ酸から生成します。国際がん研究機関(IARC)による発がん性評価では、IQが1993年に2A（ヒトに対する発がん性がおそらくある）に分類されました。それ以外の9種類のHCAは1987年または1993年に2B（ヒトに対する発がん性が疑われる）に分類されました。HCAのIARCによる発がん性の評価を図2に示します。

図2　ヘテロサイクリックアミン / IARCによる発がん性の評価　※まとめと作図：松廼屋｜論点解説（第98回薬剤師国家試験　薬学理論問題　衛生　問123）より　出典：食品安全委員会｜食品中に含まれるヘテロサイクリックアミンの安全性評価情報に関する調査報告書 https://www.fsc.go.jp/fsciis/survey/show/cho20100030001

【A】は【B】（HCA）の一つである。HCAは【C】したときに濃縮された【D】により生成され、発がん性が報告されている。HCAは【E】によって代謝され、【F】が生成、【G】はさらに【H】により【I】に代謝される。HCAの【J】は自動的に【K】に変化し、【L】と反応して【M】に付加体を生成する。

A. Glu-P-1

B. ヘテロサイクリックアミン

C. 肉・魚介類を高温調理

D. クレアチニンおよびアミノ酸

E. P450（CYP）

F. N-ヒドロキシ体

G. 水酸化アミノ基

H. N(O)acetyl-transferase(NAT)

I. O-acetyl体

J. N-acetoxy体

K. arylnitreniumイオン(R-NH+) 

L. DNA

M. グアニン塩基の8位

※YouTubeの再生リスト「薬剤師国家試験対策ノート（ https://www.youtube.com/playlist?list=PLuPATLvMiAKqIGK-TV412pWlCXd4VtGLO ）」でオリジナルのeラーニングコンテンツの一部をご紹介しています。上記の動画の途中に現れるインフォメーション(i)をタップすると再生リストへのサムネイル（リンク）が現れます。

（その5につづく。。。）

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第98回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 食品に由来する発がん物質に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 亜硝酸と二級アミンからのニトロソアミンの生成は、pHが7付近で最も起こりやすい。

2. サイカシンは、体内でβ-グルコシダーゼによって代謝されたのちメチルカチオンを生じる。

3. ベンゾ〔a〕ピレンは、食品の焦げた部分などに含まれる多環芳香族炭化水素の一種である。

4. タンパク質を加熱したときに生成するGlu-P-1は、エポキシ体に代謝されて変異原性を示す。

5. ジャガイモを揚げたときなどに生成するアクリルアミドは、ヘテロサイクリックアミンの一種である。

 （論点：食品に由来する有害物質）

動画で論点解説しています。松廼屋オリジナルの論点解説動画をYouTubeでご覧ください。

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以上。BLNtより。

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第102回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問122 食品表示法に基づく食品表示に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. n-3系脂肪酸、ビタミンK及びカリウムは、栄養機能食品の栄養成分として栄養機能表示が認められている。

2. 特定保健用食品において、疾病リスク低減表示が認められている関与成分には、葉酸、カルシウム及びヘム鉄がある。

3. 機能性表示食品では、科学的根拠を有する関与成分について、企業の責任において疾病リスク低減表示が認められている。

4. 食品に含まれるナトリウムは、食塩相当量ではなく、ナトリウム量として表示する。

5. 特定原材料又はL-フェニルアラニン化合物を含む加工食品では、表示可能面積が小さくても、これを含む旨の表示を省略してはいけない。

 （論点：食品表示法　食品表示）>>

問102-122【衛生】論点：食品表示法 1

問102-122【衛生】論点：食品表示法 2

問102-122【衛生】論点：食品表示法 3

問102-122【衛生】論点：食品表示法 4

問102-122【衛生】論点：食品表示法 5

第103回薬剤師国家試験｜必須問題 / 問20 業務上疾病のうち、疾病者数が最も多いのはどれか。

1. レイノー病 2. 胆管がん 3. 酸素欠乏症 4. 潜函病 5. 災害性腰痛（論点：職業病　安全衛生関係統計・災害事例）＞＞

問103-20【衛生】論点：職業病 1

問103-20【衛生】論点：職業病 2

問103-20【衛生】論点：職業病 3

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