第98回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 食品に由来する発がん物質に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 亜硝酸と二級アミンからのニトロソアミンの生成は、pHが7付近で最も起こりやすい。

2. サイカシンは、体内でβ-グルコシダーゼによって代謝されたのちメチルカチオンを生じる。

3. ベンゾ〔a〕ピレンは、食品の焦げた部分などに含まれる多環芳香族炭化水素の一種である。

4. タンパク質を加熱したときに生成するGlu-P-1は、エポキシ体に代謝されて変異原性を示す。

5. ジャガイモを揚げたときなどに生成するアクリルアミドは、ヘテロサイクリックアミンの一種である。

 （論点：食品に由来する有害物質）

薬剤師国家試験対策には、松廼屋のe-ラーニング「薬剤師国家試験対策ノート」ワンストップでお届けします。Twitterからの情報発信サイト @Mats_blnt_pharm ( https://twitter.com/Mats_blnt_pharm )で現在人気の企画「少し解説」と連動してココ（ https://matsunoya.thebase.in/blog ）から「松廼屋の論点解説」をお届けします。

　※なお、このBLOGを含む松廼屋 Mats.theBASEのコンテンツは、全て、当店のeラーニング教材をご購入する可能性のあるお客様に提供する「商品の品質や内容を知っていただくことを目的とした情報開示およびサービス」です。転用・複製等の著作権違反行為はご遠慮ください。

薬剤師国家試験対策には、このSNS eラーニングをお勧めします！

ツイッターで学ぶコースに入りませんか？

第97回薬剤師国家試験から第101回薬剤師国家試験の衛生の全過去問題（※解なしを除く）を、わかりやすい論点解説動画や最新の科学的根拠へのリンク、科学的根拠に基づくポイントのまとめ、オリジナルの美しいグラフ等でサクッと学べます。

さらに、第102回および第103回薬剤師国家試験の過去問題も追加して、4月から2018年度のカリキュラムが絶賛進行中です。

　こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。解説します。薬剤師国家試験の薬学理論問題（衛生）から食品に由来する有害物質を論点とした問題です。問98-123は、選択肢ごとにテーマ(ニトロソアミン、サイカシン、ベンゾ〔a〕ピレン、Glu-P-1、アクリルアミド)が異なるので、別々に解説します。

最新の詳細な情報として、食品安全委員会のファクトシート＞食品に含まれる多環芳香族炭化水素（PAHs）［PDF］（平成24年6月14日作成） http://www.fsc.go.jp/factsheets/ を参考資料として解説します。上記資料によれば、食品に含まれる多環芳香族炭化水素(PAHs：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons)とは、縮合芳香環（炭素と水素原子から成る）を2つ以上含む有機化合物で、有機物質の不完全燃焼または熱分解、各種の工業過程で生成されます。また、PAHsは火山活動、山火事、化石燃料の燃焼によって生成します。食品に多く含まれるPAHsとしては、ベンゾ〔a〕ピレン(benzo[a]pyrene)を含む30種類程度の化合物が明らかとなっています。PAHsは食品を焼く調理の過程や乾燥・加熱の製造過程で生成され、肉・魚介類の燻製、食品と炎が接触する調理(直火・網焼き)、植物油、穀物製品などに多く含まれます。

ヒトへのPAHs暴露経路は、喫煙者では喫煙が主な経路ですが、他方、非喫煙者では食品摂取が主な経路です。国際がん研究機関(IARC)は、PAHsの多くに発がん性あるいは遺伝毒性があること、並びに、ヒトに対する発がん性が疑われることを報告しています。ベンゾ〔a〕ピレン(benzo[a]pyrene)は、国際がん研究機関(IARC)の評価でグループ1(ヒトに対して発がん性がある)に分類されました(2012年)。なお、日本では、食品中PAHsの基準値は設定されていません。

次に、環境省｜化学物質の環境リスク評価　第５巻［22］ベンゾ〔a〕ピレン　http://www.env.go.jp/chemi/report/h18-12/index.html を参考資料として、ベンゾ〔a〕ピレンの代謝を解説します。上記資料によれば、ベンゾ〔a〕ピレンの代謝物のうち、ジオールエポキシ体のBPDE（7,8-dihydro-7,8-dihydroxy benzo[a]pyrene 9,10-oxide）の反応性が最も高く、究極発がん物質とされています。ジオールエポキシ体は遺伝子レベルでヒト肺がんとの直接的な因果関係を示す結果が報告されています。エポキシ体またはジオールエポキシ体はグルタチオン抱合を受けます。詳しくは、ベンゾ〔a〕ピレンの代謝はチトクロームP-450（CYP1A1）を介して始まり、1,2-、2,3-、4,5-、7,8-、9,10位が酸化されてエポキシ体、6-位が水酸化されてフェノール体となります。フェノール体はキノン体、ヒドロキノン体へと代謝されて活性酸素を放出し、さらにグルクロン酸抱合・硫酸抱合を受けます。エポキシ体はジオール体またはジオールエポキシ体、フェノール体、トリオール体などに代謝され、ジオールエポキシ体はさらにテトロール体に代謝され、ジオール体やフェノール体ではグルクロン酸抱合または硫酸抱合、エポキシ体またはジオールエポキシ体ではグルタチオン抱合を受けます。

図1　多環芳香族炭化水素 / ベンゾ〔a〕ピレン　抜粋　※まとめと作図：松廼屋｜論点解説（第98回薬剤師国家試験　薬学理論問題　衛生　問123）より　出典：食品安全委員会のファクトシート＞食品に含まれる多環芳香族炭化水素（PAHs）［PDF］（平成24年6月14日作成） http://www.fsc.go.jp/factsheets/ 、環境省｜化学物質の環境リスク評価　第５巻［22］ベンゾ〔a〕ピレン　http://www.env.go.jp/chemi/report/h18-12/index.html

【A】などの【B】 (【C】)は、食品を焼く、乾燥・加熱する過程で生成され、肉・魚介類のくん製、直火焼の肉、植物油、穀物製品などに含まれる。【A】は、IARCによる評価でグループ1（ヒトに対して【D】）に分類され、その他の【C】の多くにも発がん性が認められる。【A】の代謝物のうち、【E】のBPDE（【F】）の反応性が最も高く、【G】とされている。【A】の代謝は【H】を介して始まり、BPDEは【I】を受ける。

A. ベンゾ〔a〕ピレン

B. 多環芳香族炭化水素

C. PAHs,

D. 発がん性がある

E. ジオールエポキシ体

F. 7,8-dihydro-7,8-dihydroxy benzo[a]pyrene 9,10-oxide

G. 究極発がん物質

H. チトクロームP-450（CYP1A1）

I. グルタチオン抱合

（その4につづく。。。）

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第98回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 食品に由来する発がん物質に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 亜硝酸と二級アミンからのニトロソアミンの生成は、pHが7付近で最も起こりやすい。

2. サイカシンは、体内でβ-グルコシダーゼによって代謝されたのちメチルカチオンを生じる。

3. ベンゾ〔a〕ピレンは、食品の焦げた部分などに含まれる多環芳香族炭化水素の一種である。

4. タンパク質を加熱したときに生成するGlu-P-1は、エポキシ体に代謝されて変異原性を示す。

5. ジャガイモを揚げたときなどに生成するアクリルアミドは、ヘテロサイクリックアミンの一種である。

 （論点：食品に由来する有害物質）

動画で論点解説しています。松廼屋オリジナルの論点解説動画をYouTubeでご覧ください。

今日、チャンネルを確認したところ、視聴回数 10,074 回の大台に乗っていました（2018.06.01現在）

薬剤師や薬学生の真の学力アップを応援すべく作りこんでいる動画ですので、無作為な大量再生回数を単に追い求めるコンセプトは一切ないのですが、ご利用いただいていることが数値に反映していくことはうれしく思います。YouTubeの再生リスト「薬剤師国家試験対策ノート（ https://www.youtube.com/playlist?list=PLuPATLvMiAKqIGK-TV412pWlCXd4VtGLO ）」でオリジナルのeラーニングコンテンツの一部をご紹介しています。下記の動画の途中に現れるインフォメーション(i)をタップすると再生リストへのサムネイル（リンク）が現れます。

楽しく！驚くほど効率的に。

まずは、薬剤師国家試験　必須問題で、キックオフ！走りだそう。きっと、いいことあると思う。

薬剤師国家試験対策には、このSNS eラーニングをお勧めします！

第97回薬剤師国家試験から第101回薬剤師国家試験の衛生の全問題（※解なしを除く）を、わかりやすい論点解説動画や最新の科学的根拠へのリンク、科学的根拠に基づくポイントのまとめ、オリジナルの美しいグラフ等でサクッと学べます。

さらに、第102回および第103回薬剤師国家試験の過去問題も追加して、4月から2018年度のカリキュラムが絶賛進行中です。

以上。BLNtより。

「薬剤師にしか、できない仕事がある。夢は、かなう。」

▼目的実現型のコンテンツ

▼企業イントラスペックの学習空間

▼ＰＣ・モバイル・スマートフォン対応

ECショップ　松廼屋 Mats.theBASE

URL:　https://matsunoya.thebase.in/　2017.3.11 open

ABOUT: https://matsunoya.thebase.in/about

CONTACT: https://thebase.in/inquiry/matsunoya

mail: 　info_01.matsunoya@vesta.ocn.ne.jp  (Matsunoya Client Support) 

tel: 029-872-9676

店長:　滝沢幸穂（Yukiho.Takizawa）

Twitterからの情報発信は、ほぼ毎日更新中です。

Check it out!　▼

MATSUNOYA.BlNt.Pharm(@Mats_blnt_pharm) https://twitter.com/Mats_blnt_pharm

Twitter連携-Facebookページからも情報発信しています。こちらもお気に入りに登録して、ぜひご活用ください。

facebook　ショップの情報発信アカウント

　医薬系ウェブコンテンツ制作販売　松廼屋

　https://www.facebook.com/医薬系ウェブコンテンツ制作販売-松廼屋-1605517303080434/

facebook　e-ラーニング教材の情報発信アカウント

　薬剤師国家試験対策ノート（@MATSUNOYA.BlNt.Pharm）

　https://www.facebook.com/MATSUNOYA.BlNt.Pharm/

更新日：2018.08.08

制作：滝沢幸穂（Yukiho.Takizawa）phD ■Facebook プロフィール　https://www.facebook.com/Yukiho.Takizawa

※役立つ情報がいっぱい！松廼屋 Mats.theBASE BLOGをお気に入りに登録してください。

第102回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問122 食品表示法に基づく食品表示に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. n-3系脂肪酸、ビタミンK及びカリウムは、栄養機能食品の栄養成分として栄養機能表示が認められている。

2. 特定保健用食品において、疾病リスク低減表示が認められている関与成分には、葉酸、カルシウム及びヘム鉄がある。

3. 機能性表示食品では、科学的根拠を有する関与成分について、企業の責任において疾病リスク低減表示が認められている。

4. 食品に含まれるナトリウムは、食塩相当量ではなく、ナトリウム量として表示する。

5. 特定原材料又はL-フェニルアラニン化合物を含む加工食品では、表示可能面積が小さくても、これを含む旨の表示を省略してはいけない。

 （論点：食品表示法　食品表示）>>

問102-122【衛生】論点：食品表示法 1

問102-122【衛生】論点：食品表示法 2

問102-122【衛生】論点：食品表示法 3

問102-122【衛生】論点：食品表示法 4

問102-122【衛生】論点：食品表示法 5

第103回薬剤師国家試験｜必須問題 / 問20 業務上疾病のうち、疾病者数が最も多いのはどれか。

1. レイノー病 2. 胆管がん 3. 酸素欠乏症 4. 潜函病 5. 災害性腰痛（論点：職業病　安全衛生関係統計・災害事例）＞＞

問103-20【衛生】論点：職業病 1

問103-20【衛生】論点：職業病 2

問103-20【衛生】論点：職業病 3

薬剤師国家試験の論点と最新の科学的根拠をリレーション。100以上の論点にフォーカス、各設問に対して、論点をまとめた視認性の高いオリジナル画像や動画解説、そして科学的根拠として300以上の信頼しうる参考資料へのリンクをご用意しました。各問に対して素早い理解と深い学びが滑らかにつながる！2018年度のカリキュラムが始まりました。必須問題、薬学理論問題、薬学実践問題（第97回-第101回完全収納）第102回と第103回の問題の論点解説と関連する科学的根拠の原本のご紹介も追加、盛りだくさんなのに、ますます、楽しく！驚くほど効率的に。

eラーニング教材の詳細情報はこちら▼

※YouTubeの再生リスト「薬剤師国家試験対策ノート（ https://www.youtube.com/playlist?list=PLuPATLvMiAKqIGK-TV412pWlCXd4VtGLO ）」でオリジナルのeラーニングコンテンツの一部をご紹介しています。上記の動画の途中に現れるインフォメーション(i)をタップすると再生リストへのサムネイル（リンク）が現れます。