第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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　こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。解説します。薬剤師国家試験の衛生から油脂の変質試験法を論点とした問題です。第103回薬剤師国家試験の問123（問103-123）は、選択肢の記述に、様々な不飽和脂肪酸の化合物名や油脂の品質指標がちりばめられていますが、ここで焦ってはいけません。この設問へのアプローチとしては、「油脂の品質試験について知っている？」と聞かれていると考えましょう。設問をもう一度読んでみます。

Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

油脂の試験法に関する「記述」の正誤を問う問題です。油脂の劣化の指標として一部の食品における規格基準が定められている酸価と過酸化物価に関する理解に加えて、不飽和脂肪酸の自動酸化のしくみやビタミンEの抗酸化作用、さらに、油脂の品質指標として、他の指標であるカルボニル価およびヨウ素価の理解が問われました。

類題として、第99回薬剤師国家試験の問124（問99-124）があります。この過去問題を学習すると、油脂の品質試験について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. 油脂の変質試験法に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 滴定の終点では溶液が淡黄色から青紫色に変化する。

2. 主に油脂中のアルデヒド類が反応する。

3. 指標の値は、油脂 1kg あたりで表す。

4. 指標の値は、変質の進行に伴い減少する。

5. 指標の値は、変質の進行に伴い初めは増加するが、その後減少する。

 （論点：油脂の変質試験法）

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート　問99-124【衛生】論点：油脂の変質試験法　https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/13/180000

また、不飽和脂肪酸を論点とした必須問題としては、第98回薬剤師国家試験の問16（問98-16）があります。この過去問題を学習すると、不飽和脂肪酸の分類について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. n-3系脂肪酸はどれか。

選択肢

1. リノール酸 2. オレイン酸 3. アラキドン酸 4 . α-リノレン酸 5. γ-リノレン酸

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YouTube｜走る！「衛生」Twitter Ver.不飽和脂肪酸｜薬剤師国家試験対策ノート

必須問題（衛生）問98-16の論点(不飽和脂肪酸)

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問103-123は、選択肢ごとにテーマ(不飽和脂肪酸の自動酸化、カルボニル価、ヨウ素価、過酸化物価、ビタミンE)が異なるので、別々に解説します。

解説します。

第103回薬剤師国家試験の問123、選択肢5（問103-123-5）では、論点「油脂の変質試験法」のうち、過酸化物価をテーマとして、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を、ビタミンEが抑制するか問われました。トコフェロールの抗酸化作用について、比較的新しい科学的根拠が記載された参考資料としては、J-Stageのホームページ(HP)に掲載された科学文献「J-Stage｜池田ら, リノール酸メチルの自動酸化におけるトコフェロールの抗酸化効果 (第1報)抗酸化活性及び停止機構, 油化学, 26(6), 343-349 (1977)　https://doi.org/10.5650/jos1956.26.343」に、情報がわかり易く整理してありました。詳細は、上記、J-Stage HPの科学文献をご参照ください。最初に、ビタミンEについて解説します。厚生労働省｜「日本人の食事摂取基準（2015年版）策定検討会」　報告書　＞　II　各論/ビタミン（脂溶性ビタミン）/ビタミンE　http://www.mhlw.go.jp/stf/shingi/0000041824.html によれば、ビタミンEは脂溶性ビタミンに分類され、化学構造の異なる4種のトコフェロールおよび4種のトコトリエノールの合計8種類の同族体が知られています。クロマノール環のメチル基の数（n）により、α-（n=4）、β-（n=3）、γ-（n=3）及びδ-（n=2）体に区別されます。 血液及び組織中に存在するビタミンE同族体の大部分は、α-トコフェロールです。このことから、「日本人の食事摂取基準（2015年版）」ではα-トコフェロールのみを指標にビタミンEの食事摂取基準を策定し、α-トコフェロールとして表すこととしています。

図1　α-トコフェロールの構造式（C29H50O2、分子量＝430.7）　※まとめと作図：松廼屋｜論点解説（第103回薬剤師国家試験　薬学理論問題　衛生　問123）より　出典：厚生労働省｜「日本人の食事摂取基準（2015年版）策定検討会」報告書　＞　II　各論　 ビタミン（脂溶性ビタミン）ビタミンE　http://www.mhlw.go.jp/stf/shingi/0000041824.html

次に、抗酸化活性の発現機序について解説します。上記の科学文献（池田ら、1977）によれば、トコフェロールは、不飽和脂肪酸の自動酸化の過程で生成したペルオキシルラジカルに水素を供与して(式1)、トコフェロキシルラジカルとなります。トコフェロキシルラジカルは、さらに、ペルオキシルラジカルとカップリングして抗酸化活性を発現します（式2）。

ROO・ + AH → (A…H…OOR)  → ROOH + A・ …(1)

ROO・ + A・ → ROOA　…(2)　※ペルオキシルラジカルとトコフェロキシルラジカルとのカップリング / 抗酸化活性の発現

2A・ →　A - A　…(3)

ただし、AH：トコフェロール、A・：トコフェロキシルラジカル、ROO・：ペルオキシルラジカル、ROOH：過酸化物（脂質ヒドロペルオキシド）

上記、科学文献（池田ら、1977）のFig. 1に、リノール酸メチルに各種トコフェロール（α-T、γ-T、δ-T）を添加した際の、コントロール（トコフェロール無添加）に対する、それぞれ、酸化重量増加(A｜mg)、ヨウ素滴定による過酸化物価（B｜10^3 meq / kg）およびIRスペクトルにより得られた過酸化物価（C｜10^3 meq / kg）の比較が示されています。図2に、文献のFig. 1を抜粋して示しました。過酸化物価（POV）の増加曲線において急速な上昇が認められる直前の点（誘導期の終点）は、コントロール（無添加）に対し、各種トコフェロールの抗酸化活性に応じて、延長されました。これは、トコフェロールが不飽和脂肪酸（リノール酸メチル）の自動酸化を抑制したことを示しています。文献では、トコフェロールの抗酸化活性を、誘導期の終点とみなすことが可能な指標の実測値、すなわち、酸化重量増加では16mg、POVでは0.70×10^3 meq / kgを得るのに要する時間で比較し、α-T、γ-T、δ-Tの相対抗酸化活性は、コントロールに対して 3.2 : 11.7 : 19.6 であり、α-Tに対しては 1 : 3.7：6.2であると結論しています。この抗酸化活性の順番は、多くの報告と一致しました。

図2　リノール酸メチルの自動酸化におけるトコフェロールの影響 / 酸化重量増加(A｜mg)、ヨウ素滴定による過酸化物価（POV；B｜10^3 meq / kg）およびIRスペクトルにより得られた過酸化物価（POV；C｜10^3 meq / kg）；コントロール（無添加：d）および各種トコフェロール添加（α-T：a、γ-T：b、δ-T：c）　※まとめと作図：松廼屋｜論点解説（第103回薬剤師国家試験　薬学理論問題　衛生　問123）より　出典：J-Stage｜池田ら, リノール酸メチルの自動酸化におけるトコフェロールの抗酸化効果 (第1報)抗酸化活性及び停止機構, 油化学, 26(6), 343-349 (1977)　https://doi.org/10.5650/jos1956.26.343　Fig. 1

ここまでの学習した内容を、論点解説動画で確認します（図3参照）。

YouTube再生リスト｜走る！「衛生」論点：栄養素　からの再生はこちら

図3　過酸化物価 / ビタミンEの抗酸化作用　抜粋　※まとめと作図：松廼屋｜論点解説（第98回薬剤師国家試験　薬学理論問題　衛生　問123）より　出典：厚生労働省｜「日本人の食事摂取基準（2015年版）策定検討会」報告書　＞　II　各論　 ビタミン（脂溶性ビタミン）ビタミンE　http://www.mhlw.go.jp/stf/shingi/0000041824.html、J-Stage｜池田ら, リノール酸メチルの自動酸化におけるトコフェロールの抗酸化効果 (第1報)抗酸化活性及び停止機構, 油化学, 26(6), 343-349 (1977)　https://doi.org/10.5650/jos1956.26.343

一方、文献で著者らは、トコフェロールの水素供与能は、そのクロマノール環のメチル基の数による置換基効果に応じて、α-T＞γ-T＞δ-Tであり、また、同様の順番でトコフェロールがそれ自体、空気酸化（式4）されること示しました。

AH + O2 → (A…H…O2) →　A・ + ・OOH　…(4)

トコフェロールの不飽和脂肪酸の自動酸化に対する抗酸化活性は、抗酸化作用の最初の段階の反応に関連する水素供与能と逆の順番を示します。この点に関して、著者らは、考察において、不飽和脂肪酸と同様に、トコフェロール自体が自動酸化されることを要因として挙げています。実際の不飽和脂肪酸の自動酸化反応が長期保存において起こることを考慮すると、添加剤であるトコフェロールの空気酸化に基づく抗酸化能の低下は重要な課題です。トコフェロールに対して知られている相乗剤はヒドロキシル基等を有し、トコフェロールと水素結合することによって、水素供与をある程度妨害する可能性が考えられますが、著者らは、それ以上に、空気酸化からトコフェロールを保護しうると考察しています。

（完）

【A】は、【B】の【C】の過程で生成した【D】に水素を供与し【E】となる。【E】は、さらに、【D】とカップリングして【F】活性を発現する。一方、【A】自体が【C】されることが、【F】能の低下をもたらす。【A】に対する相乗剤はヒドロキシル基等を有し、【A】と水素結合することによって、【D】への水素供与をある程度妨害するが、空気酸化から【A】を保護しうる。

A. トコフェロール

B. 不飽和脂肪酸

C. 自動酸化

D. ペルオキシルラジカル

E. トコフェロキシルラジカル

F. 抗酸化

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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問103-123【衛生】論点：油脂の変質試験法

1; 不飽和脂肪酸の自動酸化｜

2; カルボニル価｜

3; ヨウ素価｜

4; 過酸化物価｜

5; ビタミンE｜

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以上。BLNtより。

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