第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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　こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。解説します。薬剤師国家試験の衛生から油脂の変質試験法を論点とした問題です。第103回薬剤師国家試験の問123（問103-123）は、選択肢の記述に、様々な不飽和脂肪酸の化合物名や油脂の品質指標がちりばめられていますが、ここで焦ってはいけません。この設問へのアプローチとしては、「油脂の品質試験について知っている？」と聞かれていると考えましょう。設問をもう一度読んでみます。Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

油脂の試験法に関する「記述」の正誤を問う問題です。油脂の劣化の指標として一部の食品における規格基準が定められている酸価と過酸化物価に関する理解に加えて、不飽和脂肪酸の自動酸化のしくみやビタミンEによる抗酸化作用、さらに、油脂の品質指標として、他の指標であるカルボニル価およびヨウ素価の理解が問われました。

類題として、第99回薬剤師国家試験の問124（問99-124）があります。この過去問題を学習すると、油脂の品質試験について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. 油脂の変質試験法に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 滴定の終点では溶液が淡黄色から青紫色に変化する。

2. 主に油脂中のアルデヒド類が反応する。

3. 指標の値は、油脂 1kg あたりで表す。

4. 指標の値は、変質の進行に伴い減少する。

5. 指標の値は、変質の進行に伴い初めは増加するが、その後減少する。

 （論点：油脂の変質試験法）

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問99-124【衛生】論点：油脂の変質試験法　https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/13/180000

また、不飽和脂肪酸を論点とした必須問題としては、第98回薬剤師国家試験の問16（問98-16）があります。この過去問題を学習すると、不飽和脂肪酸の分類について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. n-3系脂肪酸はどれか。

選択肢

1. リノール酸 2. オレイン酸 3. アラキドン酸 4 . α-リノレン酸 5. γ-リノレン酸

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必須問題（衛生）問98-16の論点（不飽和脂肪酸）

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問103-123は、選択肢ごとにテーマ（不飽和脂肪酸の自動酸化、カルボニル価、ヨウ素価、過酸化物価、ビタミンE）が異なるので、別々に解説します。

解説します。

第103回薬剤師国家試験の問123、選択肢4（問103-123-4）は、論点「油脂の変質試験法」のうち、過酸化物価をテーマとした正誤問題でした。過酸化物価をテーマとした過去問題としては、上述のように、松廼屋オリジナルのeラーニングを、BLOG（下記のリンク）から無料で体験できます（松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問99-124【衛生】論点：油脂の変質試験法　https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/13/180000 ）。すでに、解説したように、厚生労働省のホームページ(HP)「厚生労働省｜薬事・食品衛生審議会食品衛生分科会食品規格部会資料（平成22年7月29日開催） https://www.mhlw.go.jp/stf/shingi/2r9852000000ip55.html 資料２　即席めん類の酸価・過酸化物価試験法について（案）PDF　https://www.mhlw.go.jp/stf2/shingi2/2r9852000000ip55-att/2r9852000000ipot.pdf および 参考資料８　酸価・過酸化物価に関する規定等（PDF）https://www.mhlw.go.jp/stf2/shingi2/2r9852000000ip55-att/2r9852000000ipvm.pdf 」ならびに、「厚生労働省｜2010年7月29日　薬事・食品衛生審議会食品衛生分科会食品規格部会議事録 https://www.mhlw.go.jp/stf/shingi/2r9852000000nghx.html 」に情報がわかり易く整理してありました。詳細は、上記、厚生労働省HPをご参照ください。上記HPの資料2「背景」によれば、酸価および過酸化物価は、食品に含まれる油脂の変敗による衛生上の危害発生の防止の観点から、油脂の劣化の指標として用いられます。酸価は、油脂の古さ、使用歴等を示す指標であり、「油脂 1 g 中に含まれる遊離脂肪酸を中和するのに必要な水酸化カリウム量の mg 数(mg / g)」として表されます。また、過酸化物価は、油脂の酸化変質の過程で生成する過酸化物の量を示す指標であり、「油脂 1 kg中の過酸化物によりヨウ化カリウムから遊離されるヨウ素量の mg数（meq / kg）」として表されます。油脂中の過酸化物は、ヨウ化カリウムと反応した結果、ヨウ素を遊離します。遊離したヨウ素を、チオ硫酸ナトリウム溶液で滴定して、過酸化物価（meq / kg）を求めます。過酸化物価は、油脂中の過酸化物（脂質ヒドロペルオキシド｜L-OOH）の生成量の指標です（図1参照）。

L-OOH + KI → L-OH + I2 + K2O 

ただし、LH：不飽和脂肪酸、L-OOH：脂質ヒドロペルオキシド

上記、改良試験法の最新の詳細な記載は、平成23年3月28日付け食安発0328第1号厚生労働省医薬食品局食品安全部長通知「食品、添加物等の規格基準の一部を改正する件について https://www.mhlw.go.jp/topics/bukyoku/iyaku/syoku-anzen/zanryu2/dl/110328-1.pdf  」の別添２にあります。これが試験法の原本に相当します。試験法全てを覚える必要はありませんが、原本を一読して、滴定の種類や原理は覚えておくとよいです。以下に、通知の別添2に示された過酸化物価の測定法を引用します。

以下、引用｜過酸化物価の測定法

油脂試料5gを共栓フラスコに精密に量り採り、イソオクタン・酢酸混液35mLを加えて溶解する。溶解液が均一にならない場合には、イソオクタン・酢酸混液を適宜加える。次いでフラスコ内の空気を窒素で置換した上で、窒素を通じながら飽和ヨウ化カリウム溶液1mLを加え、直ちに共栓をして1分間振り混ぜた後、室温・暗所の条件下で5分間静置する。これに水75mLを加え、激しく振り混ぜた後、デンプン溶液1mLを加え、これを指示薬として0.01mol/Lチオ硫酸ナトリウム溶液により滴定する。滴定は十分に攪拌しながら行い、デンプンによる青色の消失時を終点とする。試験溶液とは別にブランク試験（油脂試料を用いない空試験）を実施し、測定値の補正を行う。過酸化物価は、滴定に要した0.01mol/Lチオ硫酸ナトリウム溶液の液量から、下式により算出する。

過酸化物価＝(a-b)×F×10/油脂試料量(g)

a：検体試験区の滴定に要した0.01mol/Lチオ硫酸ナトリウム溶液の量(mL)

b：ブランク試験区の滴定に要した0.01mol/Lチオ硫酸ナトリウム溶液の量(mL)

F：0.01mol/Lチオ硫酸ナトリウムの力価 

正誤問題文をもう一度読み、何が問われているかアプローチしてみましょう。

選択肢4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。【正/誤】

落ち着いて読むと、3つのパラメーター、

(i) 脂質ヒドロペルオキシドと

(ii) 過酸化物価と

(iii) チオ硫酸ナトリウムの量の

関係を問われていることがわかります。ここは、２つずつに分けて、関係を考察します。まず、脂質ペルオキシドの生成量と過酸化物価が相関するかどうかについて考えます。図1の油脂の過酸化物とヨウ化カリウムの反応から、脂質ペルオキシドが増加すると遊離したヨウ素（I2）が増加します。過酸化物価は、定義として「油脂 1 kg中の過酸化物によりヨウ化カリウムから遊離されるヨウ素量の mg数（meq / kg）」として表されますから、ヨウ素量です。つまり、脂質ペルオキシドが増加するとヨウ素量である過酸化物価は増加します。次に、過酸化物価と滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量との関係を、上記の過酸化物価の測定法の最後に記載のある式から考察してみましょう。式から、過酸化物価が、チオ硫酸ナトリウムの消費量（油脂検体試料 – ブランク試料｜mL）と比例することは明らかです。よって、不飽和脂肪酸の自動酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、過酸化物価は増加し、ヨウ素を滴定するのに要するチオ硫酸ナトリウムの量は増加します。

【A】の【B】と【C】の反応から、【B】が増加すると遊離した【D】が増加する。【E】は、定義として「【A】 1 kg中の【B】により【C】から遊離される【D】量の mg数（meq / kg）」として表される。つまり、【B】が増加すると、【D】量である【E】は増加する。

【E】の測定法の式から、【E】は、【F】の消費量（【A】検体試料 – ブランク試料｜mL）と比例する。よって、【G】により【A】中の【B】が増加すると、【E】の測定において、【E】は増加し、滴定に要する【F】の量は増加する。

A. 油脂

B. 過酸化物（脂質ヒドロペルオキシド）

C. ヨウ化カリウム（KI）

D. ヨウ素（I2）

E. 過酸化物価

F. チオ硫酸ナトリウム

G. 不飽和脂肪酸の自動酸化

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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以上。BLNtより。

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