第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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　こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。解説します。薬剤師国家試験の衛生から油脂の変質試験法を論点とした問題です。第103回薬剤師国家試験の問123（問103-123）は、選択肢の記述に、様々な不飽和脂肪酸の化合物名や油脂の品質指標がちりばめられていますが、ここで焦ってはいけません。この設問へのアプローチとしては、「油脂の品質試験について知っている？」と聞かれていると考えましょう。設問をもう一度読んでみます。Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

油脂の試験法に関する「記述」の正誤を問う問題です。油脂の劣化の指標として一部の食品における規格基準が定められている酸価と過酸化物価に関する理解に加えて、不飽和脂肪酸の自動酸化のしくみやビタミンEによる抗酸化作用、さらに、油脂の品質指標として、他の指標であるカルボニル価およびヨウ素価の理解が問われました。

類題として、第99回薬剤師国家試験の問124（問99-124）があります。この過去問題を学習すると、油脂の品質試験について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. 油脂の変質試験法に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 滴定の終点では溶液が淡黄色から青紫色に変化する。

2. 主に油脂中のアルデヒド類が反応する。

3. 指標の値は、油脂 1kg あたりで表す。

4. 指標の値は、変質の進行に伴い減少する。

5. 指標の値は、変質の進行に伴い初めは増加するが、その後減少する。

 （論点：油脂の変質試験法）

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問99-124【衛生】論点：油脂の変質試験法　https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/13/180000

また、不飽和脂肪酸を論点とした必須問題としては、第98回薬剤師国家試験の問16（問98-16）があります。この過去問題を学習すると、不飽和脂肪酸の分類について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. n-3系脂肪酸はどれか。

選択肢

1. リノール酸 2. オレイン酸 3. アラキドン酸 4 . α-リノレン酸 5. γ-リノレン酸

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必須問題（衛生）問98-16の論点（不飽和脂肪酸）

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問103-123は、選択肢ごとにテーマ（不飽和脂肪酸の自動酸化、カルボニル価、ヨウ素価、過酸化物価、ビタミンE）が異なるので、別々に解説します。

解説します。

第103回薬剤師国家試験の問123、選択肢2（問103-123-2）は、論点「油脂の変質試験法」のうち、カルボニル価をテーマとした正誤問題でした。油脂のカルボニル価について、比較的新しい科学的根拠が記載された参考資料としては、J-Stageのホームページ（HP）に掲載された科学文献「J-Stage｜遠藤ら, ブタノール法による魚油および食品抽出油脂のカルボニル価の測定, 日本食品科学工学, 54（1）, 54-58 （2007）　https://doi.org/10.3136/nskkk.54.54」およびCiNiiのHPに掲載された科学文献「CiNii｜佐藤ら, カルボニル価（ブタノール法）による油脂食品の酸化劣化評価, 宮城県保健環境センター年報, 24, 136-138 （2005）　https://ci.nii.ac.jp/naid/40015327902　PDF https://www.pref.miyagi.jp/uploaded/attachment/209936.pdf」に、情報がわかり易く整理してありました。詳細は、上記、科学文献をご参照ください。最初に、カルボニル価の測定法の概要について解説します。上記文献（遠藤ら、2007）によれば、油脂の主な劣化度測定法には、遊離脂肪酸の生成の指標である酸価（AV）、自動酸化の結果生成した過酸化物（脂質ヒドロペルオキシド）生成の指標である過酸化物価（PV）および過酸化物から分解して生成した二次生成物であるカルボニル化合物の指標であるカルボニル価（CV）があり、一般的に、PVとAVが多用されます。一方、エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸のような高度不飽和脂肪酸を多く含む場合、ヒドロペルオキシドが蓄積する以前に分解が進行するため、相対的に、PVが高くならず、CVが高くなりやすいとされます。また、フライ食品は高温で加熱されるため分解が進み、PVは相対的に低く、他方、AVとCVが相対的に高くなります。このような特性から、魚油およびフライ加熱調理された食品の劣化度を判断するにはCVが最も適するとされます。また、カルボニル化合物は、ヒドロペルオキシドより毒性が強く、品質劣化の目安としての変敗臭（オフフレーバー）にも関係します。従来用いられてきたCV測定法（ベンゼン法）は、カルボニル化合物が2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応して生成するヒドラゾンを、塩基性下で赤紫色のキノイドイオンにして、その呈色を測定するのですが、抽出溶剤に用いるベンゼンは発がん性を有するため、著者らは1-ブタノールを溶剤に用いた方法（ブタノール法）を開発しました。ブタノール法は、現在、基準油脂分析法（カルボニル価 / 基準油脂分析試験法2.5.4.2-2013）として採用されています。文献では、イワシ油のPVとCV（ブタノール法）が相関した（R^2=0.990）ことが示されました。この結果から、30℃で自動酸化したイワシ油はヒドロペルオキシドの上昇に従って、その分解が進み、PVとCVの相関が高かったものと考察されました。一方、各種魚油のカルボニル価をベンゼン法とブタノール法で比較したとき、マグロ油以外の油脂では良好な相関（R^2=0.976）が認められました。相関しなかったマグロ油は、冷凍保存中に緩やかに酸化が進行したため、PVが高かったものの、ブタノール法によるCVが低く、ベンゼン法ではCVに対してPVが影響を与えるため、高いCVを示したと考察されました。このように、油脂の管理の仕方や、CV測定法の種類で、CVの値は変動します。

図1　カルボニル化合物と2, 4-ジニトロフェニルヒドラジンの反応　出典：CiNii｜佐藤ら, カルボニル価（ブタノール法）による油脂食品の酸化劣化評価, 宮城県保健環境センター年報, 24, 136-138 （2005）　https://ci.nii.ac.jp/naid/40015327902　PDF https://www.pref.miyagi.jp/uploaded/attachment/209936.pdf　図1

上記文献（佐藤ら、2006）図1に、カルボニル化合物と2, 4-ジニトロフェニルヒドラジンの反応の流れが示されていました。図1に抜粋して示します。

次に、リノレン酸の異性体について、解説します。上記、第98回薬剤師国家試験の問16（問98-16）の論点解説動画（上記）で学んだように、リノレン酸には、n-3系（ω3）のα-リノレン酸、そして、n-6系（ω6）のγ-リノレン酸があります。両者とも、二重結合の数は3つ、炭素数は18です。一般には、油脂のリノレン酸という場合、α-リノレン酸を指します。γ-リノレン酸はリノール酸から生合成されますが、ジホモ-γ-リノレン酸を経てプロスタグランジンとアラキドン酸に代謝される必須脂肪酸の一つです。

脂質の自動酸化速度（酸化のしやすさ）は、選択肢1の論点解説（https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/16/204500）で学んだように、活性メチレン基の数、または二重結合の数と相関関係にあります。したがって、リノレン酸の異性体の自動酸化速度は、近似する可能性が高いです。また、上述のように、高度不飽和脂肪酸のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸を多く含む油脂の魚油の場合、過酸化物価とカルボニル価は相関します。したがって、リノレン酸の異性体に関しても、過酸化物価とカルボニル価は相関する可能性が示唆されます。しかしながら、リノレン酸の異性体は、あくまで、別の化合物であって、過酸化物の構造ならびに、二次生成物の構造は、すべて同一ではなく、二次生成物の生成の機構が解明された科学文献等の根拠がない限り、カルボニル価が近似するか著しく異なるかは、確定されません。正誤を問う場合は、根拠を示すべきです。ここでは、とりあえず、未知の課題に取り組むつもりで既存の情報から可能性を考える過程では、両者の過酸化物価およびカルボニル価は、異性体の間でそれぞれ類似した値を示す可能性が推察されます。（どこかで発表されているかもしれませんが、案外、見つからないです。）

油脂の主な劣化度測定法には、【A】の生成の指標である【B】、自動酸化の結果生成した【C】生成の指標である【D】および過酸化物から分解して生成した【E】の指標である【F】があり、一般的に、【G】が多用される。一方、【H】のような【I】を多く含む場合、【J】が蓄積する以前に【K】するため、相対的に、【L】とされる。また、【M】は【N】されるため、相対的に【O】なる。このような特性から、【P】の劣化度を判断するには【Q】が最も適するとされる。また、【E】は、【C】より【R】する。

A. 遊離脂肪酸

B. 酸化（AV）

C. 過酸化物（脂質ヒドロペルオキシド）

D. 過酸化物価（PV）

E. 二次生成物であるカルボニル化合物

F. カルボニル価（CV）

G. PVとAV

H. エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸

I. 高度不飽和脂肪酸

J. ヒドロペルオキシド

K. 分解が進行

L. PVが高くならず、CVが高くなりやすい

M. フライ食品

N. 高温で加熱

O. PVは低く、他方、AVとCVが高く

P. 魚油およびフライ加熱調理された食品

Q. CV

R. 毒性が強く、変敗臭に関係

リノレン酸には、【S】のα-リノレン酸、そして、【T】のγ-リノレン酸があり、両者とも、二重結合の数は【U】、炭素数は【V】である。脂質の自動酸化速度（酸化のしやすさ）は、【W】と相関関係にあり、したがって、リノレン酸の異性体の自動酸化速度は、【X】可能性が高い。また、【H】を多く含む魚油の場合、【D】と【F】は相関することから、リノレン酸の異性体に関しても、【D】と【F】は相関する可能性が示唆される。可能性を考える過程では、リノレン酸の異性体の【D】および【F】は、それぞれ、【Y】ことが推察される。

S. n-3系

T. n-6系

U. 3つ

V. 18

W. 活性メチレン基の数、または二重結合の数

X. 近似する

Y. 類似する

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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以上。BLNtより。

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