第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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さらに、第102回および第103回薬剤師国家試験の過去問題も追加して、カリキュラムが絶賛進行中です。

　こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。解説します。薬剤師国家試験の衛生から油脂の変質試験法を論点とした問題です。第103回薬剤師国家試験の問123（問103-123）は、選択肢の記述に、様々な不飽和脂肪酸の化合物名や油脂の品質指標がちりばめられていますが、ここで焦ってはいけません。この設問へのアプローチとしては、「油脂の品質試験について知っている？」と聞かれていると考えましょう。設問をもう一度読んでみます。Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

油脂の試験法に関する「記述」の正誤を問う問題です。油脂の劣化の指標として一部の食品における規格基準が定められている酸価と過酸化物価に関する理解に加えて、不飽和脂肪酸の自動酸化のしくみやビタミンEによる抗酸化作用、さらに、油脂の品質指標として、他の指標であるカルボニル価およびヨウ素価の理解が問われました。

類題として、第99回薬剤師国家試験の問124（問99-124）があります。この過去問題を学習すると、油脂の品質試験について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. 油脂の変質試験法に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. 滴定の終点では溶液が淡黄色から青紫色に変化する。

2. 主に油脂中のアルデヒド類が反応する。

3. 指標の値は、油脂 1kg あたりで表す。

4. 指標の値は、変質の進行に伴い減少する。

5. 指標の値は、変質の進行に伴い初めは増加するが、その後減少する。

 （論点：油脂の変質試験法）

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問99-124【衛生】論点：油脂の変質試験法　https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/13/180000

また、不飽和脂肪酸を論点とした必須問題としては、第98回薬剤師国家試験の問16（問98-16）があります。この過去問題を学習すると、不飽和脂肪酸の分類について、より理解が深まります。チャレンジしてみましょう。

Q. n-3系脂肪酸はどれか。

選択肢

1. リノール酸 2. オレイン酸 3. アラキドン酸 4 . α-リノレン酸 5. γ-リノレン酸

YouTube｜走る！「衛生」Twitter Ver.不飽和脂肪酸｜薬剤師国家試験対策ノート

必須問題（衛生）問98-16の論点（不飽和脂肪酸）

問103-123は、選択肢ごとにテーマ（不飽和脂肪酸の自動酸化、カルボニル価、ヨウ素価、過酸化物価、ビタミンE）が異なるので、別々に解説します。

解説します。

第103回薬剤師国家試験の問123、選択肢3（問103-123-3）は、論点「油脂の変質試験法」のうち、ヨウ素価をテーマとした正誤問題でした。ヨウ素価の定義から解説します。

ヨウ素価は、第17改正日本薬局方の一般試験法において、油脂試験法の項目である油脂の融点、脂肪酸凝固点、比重、酸価、けん化価、エステル価、水酸基価、不けん化物およびヨウ素価の一つとして、試験法が規定されています（PMDA｜第十七改正日本薬局方 https://www.pmda.go.jp/rs-std-jp/standards-development/jp/0013.html ）。薬局方におけるヨウ素価の試験法の記載を確認しましょう。

以下、第17改正日本薬局方より引用｜一般試験法　1. 化学的試験法　1.10 ヨウ素価

ヨウ素価とは、次の条件で測定するとき、試料100 gと結合するハロゲンの量をヨウ素(Ⅰ)に換算したg数である。

10.1. 試料のヨウ素価に応じて、表1.13-2の試料採取量を小ガラス容器に正確に量り、500 mLの共栓フラスコ中に容器と共に入れ、シクロヘキサン20 mLを加えて溶かし、正確にウィイス試液25 mLを加え、よく混和する。密栓して遮光し、20 ～ 30℃で30分間(ヨウ素価が100以上のときは1時間)時々振り混ぜて放置する。次にヨウ化カリウム溶液(1→10) 20 mLおよび水100 mLを加えて振り混ぜた後、遊離したヨウ素を0.1 mol/Lチオ硫酸ナトリウム液で滴定する(指示薬：デンプン試液1 mL)。同様の方法で空試験を行う。

ヨウ素価＝((a － b) × 1.269) / (試料の量(g))

a：空試験における0.1 mol/Lチオ硫酸ナトリウム液の消費量(mL)

b：試料を用いたときの0.1 mol/Lチオ硫酸ナトリウム液の消費量(mL)

以上

油脂のヨウ素価について、比較的新しい科学的根拠が記載された参考資料としては、農林水産省のホームページ（HP）「農林水産省｜ヨウ素価　http://www.maff.go.jp/j/syouan/seisaku/trans_fat/overseas/usa_i-value.html」および「農林水産省｜トランス脂肪酸に関する各国・地域の取組＞米国　http://www.maff.go.jp/j/syouan/seisaku/trans_fat/overseas/usa.html」に、情報がわかり易く整理してありました。詳細は、上記、農林水産省HPをご参照ください。上記、農林水産省のHPによれば、ヨウ素価とは、油脂100 gに付加することのできるヨウ素（I2）のグラム数です。この値が大きいほど試料中の脂肪酸の不飽和度が高い（二重結合の数が多い）ことを示します。選択肢3に記載の油脂の不飽和脂肪酸の酸化とは、すでに選択肢1の解説で学んだように、不飽和脂肪酸の自動酸化を意味します（松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問103-123【衛生】論点：油脂の変質試験法1. 不飽和脂肪酸の自動酸化 https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/09/16/204500 ）。油脂の酸化は、過酸化物価（脂質ペルオキシドの生成の指標）を指標とします。自動酸化の基本の化学式を思い出しましょう。R-HはR-OOHに変化します。つまり、Rの二重結合の数に変化はなく、酸素量が増加しただけです。したがって、ヨウ素価が、脂質の自動酸化の過程、脂質ペルオキシド生成に至る過程で上昇、すなわち、二重結合の数が増えることは、基本の自動酸化の化学式から否定されます。ただし、自動酸化の進行に従って、分子間の重合や、分子内での5員環パーオキシド生成の可能性などがあると、二重結合は自動酸化によって減少する傾向があると推察されます。少し古い科学文献になりますが、J-Stageの科学文献「J-Stage｜宮川ら, 油脂の自動酸化, 油化学, 14(12), 662-671 (1965)　https://doi.org/10.5650/jos1956.14.662」に、化学式が詳細に掲載されています。図1に、文献の図4. 5員環パーオキシド生成スキムを抜粋して示しました。ただし、ヨウ素価が、脂質ペルオキシド存在下で、数値として変動するかどうかは、実際に、経日的に酸化させた油脂で、ヨウ素価と過酸化物価とを同時に採取した試料から測定するなど検討を行ってみないと実際の現象としてはわかりません。

図1　トリエン以上の高度不飽和脂肪酸の5員環パーオキシド生成スキム　出典：J-Stage｜宮川ら, 油脂の自動酸化, 油化学, 14(12), 662-671 (1965)　https://doi.org/10.5650/jos1956.14.662　図4.

ヨウ素価に関連する最近の話題としては、米国におけるトランス脂肪酸の規制があります。上記、農林水産省HPによれば、米国の連邦政府は、トランス脂肪酸について加工食品の栄養表示を義務づけていますが（日本での規制に関しては、こちらのeラーニングを参照：松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート　問101-123【衛生】論点：食品に由来する有害物質2; トランス脂肪酸

https://matsunoya.thebase.in/blog/2018/08/23/180000）、FDAは、部分水素添加油脂をGRAS（Generally Recognized As Safe / 一般的に安全と認められる）の対象から除外する規制を決定しました（2018年6月18日施行）。FDAの定義によれば、部分水素添加油脂とは、ヨウ素価4超（ISO3961又はこれと同等の分析法で分析する必要）の、水素が添加された油脂です。部分水素添加油脂はトランス脂肪酸を含むことが知られています。決定に当たり、FDAは、部分水素添加油脂由来のトランス脂肪酸の摂取量推定や、リスクとベネフィットの計算を行っています（農林水産省｜食用の部分水素添加油脂の食品への使用規制にあたっての米国の摂取量推定やコスト・ベネフィット推計 http://www.maff.go.jp/j/syouan/seisaku/trans_fat/overseas/usa_estimate.html ）。FDAは、2012年において、2歳以上の米国人は、部分水素添加油脂由来のトランス脂肪酸を、1人当たり1日当たり平均で1.0 g, 90パーセンタイル値（上位10%の人の値）で2.0 g摂取しており、これはそれぞれ一日当りの総エネルギー摂取量（2000 キロカロリーの食事として）の0.5%, 1.0%に相当すると推計しています。なお、上記の規制において、完全水素添加油脂やほぼ完全に水素添加された油脂は対象外とされました。完全に水素を添加すると、二重結合がなくなり、油脂に含有される脂肪酸の種類は、すべて飽和脂肪酸になることは、わかりますよね。

米国での食用の部分水素添加油脂の食品への使用規制の流れを受け、日本のマーガリン製造業において、部分水素添加油脂を使用しないというマーガリンの処方変更の流れが起きています。(株)明治のHP「(株)明治｜当社マーガリン製品リニューアルの趣旨　背景としてのトランス脂肪酸問題について https://www.meiji.co.jp/dairies/transfat/document.html?id=about 」に、マーガリン類リニューアルに際し、その背景となるトランス脂肪酸の問題の概況と、トランス脂肪酸についての基本情報を整理した情報が掲載されていました。食品の安全に関する社会的な話題の中での「ヨウ素価」の意味として、参考になる情報です。

【A】とは、次の条件で測定するとき、【B】と結合する【C】した【D】であり、【A】が大きいほど試料中の【E】ことを示す。油脂試験法の項目である【F】および【A】の一つとして、試験法が【G】に規定される。

試験法：試料を小ガラス容器に正確に量り、【H】を加えて溶かし、正確に【I】を加え、よく混和する。密栓・遮光し、20 ～ 30℃で時々振り混ぜて放置する。次に【J】20 mLおよび水100 mLを加えて振り混ぜた後、遊離した【K】を【L】で滴定する(指示薬：【M】 1 mL)。同様の方法で空試験を行う。

【A】＝(【N】)/(【O】)

a：空試験における【L】の消費量(mL)

b：試料を用いたときの【L】の消費量(mL)

A. ヨウ素価

B. 試料100 g

C. ハロゲンの量をヨウ素(Ⅰ)に換算

D. g数

E. 脂肪酸の不飽和度が高い（二重結合の数が多い）

F. 油脂の融点、脂肪酸凝固点、比重、酸価、けん化価、エステル価、水酸基価、不けん化物

G. 日本薬局方

H. シクロヘキサン

I. ウィイス試液

J. ヨウ化カリウム溶液(1→10)

K. ヨウ素

L. 0.1 mol/Lチオ硫酸ナトリウム液

M. デンプン試液

N. (a - b)×1.269

O. 試料の量(g)

油脂の【P】は、【Q】を指標とし、【R】は【S】に変化する。Rの【T】に変化は【U】、【V】のみが増加する。【A】が、脂質の【W】の過程で、少なくとも【Q】生成に至る過程で上昇、すなわち、【T】が増えることは、基本の【W】の化学式から否定される。ただし、【W】の進行に従って、【X】の可能性などがあると、【T】は【P】によって【Y】する傾向があると推察される。

P. 酸化

Q. 過酸化物価（脂質ペルオキシドの生成の指標）

R. R-H

S. R-OOH

T. 二重結合の数

U. なく

V. 酸素量

W. 自動酸化

X. 分子間の重合や、分子内での5員環パーオキシド生成

Y.  減少

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問123 Q. 油脂の変敗に関する記述のうち、正しいのはどれか。

選択肢

1. オレイン酸のみを含む油脂より、リノール酸のみを含む油脂の方が酸化されやすい。

2. 同じ条件で酸化したとき、γ-リノレン酸のみを含む油脂より、α-リノレン酸のみを含む油脂の方が、カルボニル価は著しく速く上昇する。

3. 不飽和脂肪酸を含む油脂のヨウ素価は、酸化により上昇する。

4. 酸化により油脂中の脂質ヒドロペルオキシドが増加すると、過酸化物価の測定において、滴定に要するチオ硫酸ナトリウムの量は減少する。

5. 食品添加物として添加したビタミンＥは、不飽和脂肪酸を含む油脂の過酸化物価の上昇を抑制する。

（論点：油脂の変質試験法）

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以上。BLNtより。

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